Ξεκινώντας από το Χαλκί, η πορεία ακολουθεί νότια κατεύθυνση. Διασχίζει μέρος του μεγάλου ελαιώνα, συναντώντας αρχικά το βυζαντινό ναό του Αγίου Γεωργίου στο Πέρα Χαλκί.

Πρώτος σταθμός είναι ο Δαμαριώνας, παραδοσιακό χωριό με μεγάλη γεωργοκτηνοτροφική παραγωγή. Στην κεντρική πλατεία του οικισμού, είναι επισκέψιμο ανακαινισμένο παλαιό ελαιοτριβείο. Μνημειακού χαρακτήρα είναι οι ναοί της Μεταμόρφωσης (16ος αιώνας) και του Αγίου Γεωργίου (17ος αιώνας).

Κινούμενος εναλλάξ σε αγροτικό δρόμο και μονοπάτι δια μέσου πυκνής βλάστησης, ο πεζοπόρος συναντά σε μικρή παράκαμψη τη λαγκαδιά με την ιστορική βρύση του Μερσινού, στις υπώρειες του βουνού Προφήτης Ηλίας. Συνεχίζοντας, σε σκιερή τοποθεσία μέσα σε ρεματιά διακρίνεται η Παναγιά στη Σπηλιά, βυζαντινός ναΐσκος φωλιασμένος σε σπηλαιώδες κοίλωμα.

Η Διαδρομή συνεχίζεται νότια σε εκτεταμένο υψίπεδο και κατόπιν ανηφορίζει προς το εντυπωσιακό βραχώδες ύψωμα, όπου ορατά είναι ακόμη τα ερείπια του βυζαντινού Κάστρου τ’ Απαλύρου. Η ανάβαση γίνεται από δύσβατο μονοπάτι που οδηγεί στο βόρειο άκρο του Κάστρου, όπου η θέα προς τη νοτιοδυτική Νάξο, τον κάμπο του Μπαούζη και τα γύρω νησιά είναι πανοραμική.

Το Κάστρο, που από τον 7ο μέχρι τον 13ο αιώνα λειτουργούσε ως οργανωμένη πόλη, ήταν μια από τις ισχυρότερες οχυρωμένες θέσεις στο βυζαντινό Αιγαίο.